值得怀念的青春

李海松（蔡国权 饰）和黄春明（秦沛 饰）是从小到大的好友，如今，黄春明和妻子玛丽（姚炜 饰）已经八年之久了，而李海松依然过着无拘无束的快乐单身汉生活。饱受婚姻之苦的黄春明非常羡慕李海松的自由身，但他并不知道的是，人后的李海松常常会陷入孤独之中，非常渴望拥有一个温馨的家庭和一段稳定的关系。 　　实际上，李海松有一个交往多年的女友南希，可是南希是一个将全部心思都投入到了事业中的女强人，李海松屡次向她求婚，但都被后者婉拒。一次偶然中，李海松在机场结识了名为苏西（叶童 饰）的空姐，个性阳光开朗的苏西很快就吸引了李海松的注意。

Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 　　正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……

气质不俗的美穗（刘嘉玲）虽只是一名普通的化妆品销售员，却有满怀抱负，当生活中遭遇不顺心的事时，一想起一表人才将来定会出人头地的男友比尔（黎明）就会重拾信心。但比尔空有经济头脑始终寻不到机遇，辛苦多年仍是普通小职员一名，终令美穗彻底失望离他而去。 　　数年后，比尔功成名就，也有了名叫雪儿（舒淇）的影星女友寄放感情。比尔和美穗又在东京相遇时，比尔发现自己仍深深爱着美穗，但此时美穗即将与江湖老大“和平哥”结婚。为了不让遗憾再次发生，比尔放下雪儿开始与“和平哥”展开爱情竞争，却也没能将美穗挽留。比尔伤心之际，发现真爱（ANN LEE）其实一直在身边。