家境平平的阿珍（李丽珍 饰）外表娴淑美丽，实则泼辣果敢，她因参与打架斗殴而被迫转校。在新学校里，阿珍受到同学欺负，关键时刻校董女儿阿美（罗美薇 饰）出手相助。放学后阿美遭到报复，这时阿珍挺身而出，将坏同学悉数打倒，她和阿美自此也成为了好朋友。 　　好朋友各有各的心事：一次偶然的恶作剧，让阿美结识了在加拿大留学的学友（张学友 饰），在有限的假期内，两人开始了短暂的交往，阿美品尝着爱情之花的甜蜜与苦涩；阿珍爱上了帅气硬朗的飞车当米高（王敏德 饰），然而才刚刚开始的恋情，却因一场意外戛然而止……

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。 　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

那年暑假，花园街长大，性格开朗善良的阿宝（谭旻萱 饰）偶遇和父亲感情不佳的富家子家伟（陈昊森 饰）。为报复父亲再婚，家伟聘用阿宝及其好友大强（梁仲恒 饰）等人捣乱婚礼，促成他与阿宝认识并开始交往。两人情投意合，尝尽热恋甜蜜，本以为缘定今生，岂料命运却为这段爱情安排了急转直下的暗涌。

巴黎是艺术之都，于是故事不得不带着颜料味，吴镇宇是一位流浪画家，并且得上一种富有艺术气息的病症，在这病症惶惶终日，爱情许久远。杨恭如在上流场合里辗转，在一个切实的目标中寻觅，在爱情和金钱的天平上摇晃，就这样不期而遇上，开一场相互安慰的玩笑。 　　吴镇宇、杨恭如来玩异国浪漫，在巴黎演一出新版的《秋天的童话》。《喜欢你》轻淡入戏，苦中带甜，两位主人公便只 在安慰中相互取暖。 在最接近的时候，仿佛最遥远。徐志摩说这是个肉艳的巴黎，那它是否容得下两个异乡人默默的期许？

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。 　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。 　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...