贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

每天都过着迷茫生活的大学生小西，和校内唯一的朋友山根和澡堂的打工伙伴打闹。 有一天下课，被团子头樱田端庄的样子所吸引，下定决心打招呼，机缘巧合下，两人很快一拍即合。 在对话不断的情况下，“我想每天都很开心。 我想我最喜欢今天的天空。”樱田不经意间说出的话刺痛了心。 奇怪的是，那句话和半年前去世的祖母的话一样。 就在这时，改变命运的冲击事件袭击了两个人。

1966年，从新加坡返回香港想忘掉过去的周慕云（梁朝伟 饰）住进东方酒店的、同他曾经熟悉的数字2046只差一号的2047号房，开始了他的卖文生涯。眼前、曾经在他身边出现过的一个个女人（章子怡、王菲、张曼玉、刘嘉玲等 饰）经过他大脑的过影后，令他对时空产生疑惑，不但忘不了过去，一幕幕往事反而更加挥之不去。　　为了与过去作更好的告别，他将生活的点点滴滴化为文字，写下小说《2046》（说只要搭上了前往2046的列车，人们就可以找回失去的记忆）。

张婉婷“移民三部曲”之一，时间背景为中国大陆改革开放初期。 　　猴子（洪金宝）文革期间一声不吭离别家乡汕头台山偷渡赴美，立誓再也不回中国。16年来，他凭着中国人特有的小聪明和吃苦耐劳兢兢业业地做着的士司机，可是攒下的积蓄却是有限，不过身体倒是发福不少。熬不住思乡之苦下决心回乡时，他向伙伴借下八两金（金手表、金项链），又买大大小小物件若干好“衣锦还乡”。归家途中遭遇小波折，他借录“遗声”表达对父母、小妹的愧疚。 　　到家猴子发现父母陪小妹去了乡下偷生政策不许的第二胎，在今成妹夫的儿时玩伴的陪同下，他见到童年时的拌嘴表妹乌嘴婆（张艾嘉），后者像其时的许多广东人一样想去香港或美国，不过比他们幸运的是，她已拿到赴美的“签证”——未来的husband在纽约唐人街开有一家餐馆，来年春天会接她赴美，不久猴子与携弟弟的乌嘴婆一起回到乡下。与父母、小妹话过相思之苦，猴子像许多...

少女马玉凤（马斯晨 饰）因藏毒罪名被判入狱半年，男友罗伯特指使她在狱中寻找杀死他大哥的女子Winnie，以便为其大哥报仇。第一次入狱的玉凤开始了被称为“第一茧”的狱中生活，同监室的女犯人“男人婆”性格跋扈欺凌新人，玉凤在遭男人婆殴打时幸被狱中著名的“疯大姐”（吴家丽 饰）救下，自此玉凤和疯大姐以及多话乐观的大肚婆（林建明 饰）结为好友。原来疯大姐即是Winnie，Winnie受吸毒的父亲拖累，不得不在欢场求生，百无聊赖中自己也染上了毒瘾，因一次偶遇，Winnie与卧底警察阿勇（刘德华 饰）结识，二人坠入爱河，阿勇对毒瘾发作的Winnie不离不弃并计划与之远赴加拿大生活，岂料阿勇身份被揭发，导致Winnie杀死了罗伯特的大哥……

阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 　　阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 　　但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。